Historia de la jovencita Rory Gilmore y su moderna madre soltera Lorelai, en la pequeña y encantadora población de Stars Hollow, Connecticut. Rory acaba de entrar en la etapa adolescente, sigue siendo una buena estudiante y se lo pasa en grande con su amiga Kim, pero ya le gusta un chico y está claro que ha pasado la época de las muñecas. Mientras, su alocada madre Lorelai dirige un hotel restaurante e intenta, por el bien de su hija, volver a entablar una relación cordial con sus acaudalados y estirados padres, pues se marchó de casa cuando se quedó embarazada.
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5x1 · Adiós a Daisy Miller
Lorelai y Rory discuten a cuenta de ciertas decisiones de esta; Lorelai se siente feliz con su nueva relación, y Emily y Rory planean un viaje por Europa.
Temporada 5 · Episodio 1
5x2 · Soy la mensajera, nada más
Después de disculparse con Lorelai, Rory envía una carta desde Europa que tendrá inesperadas consecuencias. Entretanto, Luke vuelve a casa.
Temporada 5 · Episodio 2
5x3 · Escrito en las estrellas
A Lorelai le molesta un poco que a nadie parezca importarle su nueva relación... hasta que se convierte en un tema candente en la reunión municipal.
Temporada 5 · Episodio 3
5x4 · Elecciones reñidas
Rory y Dean consiguen verse en privado para hablar sobre su situación. Lorelai y Sookie organizan la campaña de Jackson para concejal.
Temporada 5 · Episodio 4
5x5 · Tenemos a un virgen de Pippi
Lorelai trata de limar asperezas con Dean, y le propone salir de fiesta con Luke y Rory, pero la velada acaba torciéndose.
Temporada 5 · Episodio 5
5x6 · Norman Mailer, estoy embarazada
Lorelai y Sookie están de lo más emocionadas cuando un icono cultural empieza a frecuentar el Dragonfly. Rory descubre una fascinante sociedad secreta.
Temporada 5 · Episodio 6
5x7 · Si tú saltas, yo salto
Logan lleva a Rory a un misterioso y sofisticado evento. Tras enterarse de que Lorelai tiene un nuevo novio, Emily y Richard deciden pasar tiempo con él.
Temporada 5 · Episodio 7
5x8 · Se acabó la fiesta
Emily y Richard organizan una fiesta para presentar a Rory al alumnado, y esta se da cuenta de algo acerca de su novio.
Temporada 5 · Episodio 8
5x9 · Emily dice hola
Rory y Lorelai traman un plan para convencer a Richard y Emily de que se reconcilien, pero Emily acaba con sus esperanzas al hacer un inesperado anuncio.
Temporada 5 · Episodio 9
5x10 · Pero no tan mono como Pushkin
Rory hospeda a una estudiante que está pensando en acudir a su misma universidad, pero las cosas no salen según lo previsto. Lorelai y su novio tienen su primera pelea.
Temporada 5 · Episodio 10
5x11 · Mujeres de moral dudosa
Christopher visita a Rory en la facultad, pero esta se niega a reconciliarse con él. Lorelai le consuela, pero no le cuenta dónde ha estado ella.
Temporada 5 · Episodio 11
5x12 · Vuelve a casa
Rory se ofrece para ayudar a Logan a escribir un artículo. Cuando Richard ve a Emily hablando con un hombre con el que salió, reacciona de forma irracional.
Temporada 5 · Episodio 12
5x14 · Dí algo
Tras el desastroso espectáculo acaecido en el último evento social de sus padres, Lorelai le suplica a su novio que no pierda la fe en su relación.
Temporada 5 · Episodio 14
5x15 · Judíos y comoda china
Lorelai está molesta por culpa del reciente revés. Luke construye escenarios para la obra de la escuela con la esperanza de ver a la diseñadora de vestuario.
Temporada 5 · Episodio 15
5x16 · Una buena Charla
Richard y Emily regresan de su segunda luna de miel. Luke se siente fatal, quema la comida y echa de la cafetería a los clientes que se quejan.
Temporada 5 · Episodio 16
5x17 · Pulp Fiction
Rory lamenta haber acordado con su pareja que podían salir con otras personas. Lorelai se reconcilia con su novio, pero sigue mostrándose fría con Emily.
Temporada 5 · Episodio 17
5x18 · Muere y deja dioramas
Luke ayuda a convertir una vieja casa en un museo; Lorelai habla de más durante una entrevista sobre su negocio, y Rory, Paris y Lane tienen problemas de novios.
Temporada 5 · Episodio 18
5x19 · ¡ Pero si soy una Gilmore!
Cuando Rory le dice a su novio que no puede tener una relación informal con él, este le da una respuesta inesperada. Sookie por su parte debe guardar cama.
Temporada 5 · Episodio 19
5x20 · ¿Cuántos Kropogs hay hasta Cabo Verde?
Rory empieza sus prácticas en uno de los periódicos del padre de Logan. Emily y Richard están encantados con el novio de Rory, pero a Lorelai no la impresiona.
Temporada 5 · Episodio 20
5x21 · La culpa fue del alcohol
A Rory le sorprenden los comentarios sobre su trabajo que le hace el padre de Logan. El plan de Luke de comprar la casa Twickham se ve amenazado por la puja de un rival.
Temporada 5 · Episodio 21
5x22 · Una casa no es un hogar
Lorelai rescata a Rory después de una noche de locuras. Sorprendida al enterarse de los planes de su hija, Lorelai pide ayuda a Luke.
Temporada 5 · Episodio 22